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Zur Frage der Isomerenbildung bei der Chlorierung von höhermolekularen Paraffinkohlenwasserstoffen mit verschiedenen Halogenierungsagenzien
Author(s) -
Fell Bernhard,
Kung LiHoan
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650980915
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die bei der Chlorierung von n‐Heptan, n‐Octan, n‐Decan und 2.3‐Dimethylbutan mit N ‐Chlor‐succinimid, tert.‐Butylhypochlorit, Trichlormethansulfochlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Trichlormethansulfenylchlorid, Phosphorpentachlorid sowie elementarem Chlor in den mit Chloratomen lockere Komplexverbindungen bildenden Lösungsmitteln Benzol oder Schwefelkohlenstoff resultierenden Monochloralkan‐Isomerengemische wurden quantitativ erfaßt. Dabei wurden überraschende, mit den bisherigen Erkenntnissen über die Verhältnisse bei der Substitution der Paraffinkohlenwasserstoffe nicht übereinstimmende Isomerenverteilungen festgestellt. Die Resultate ergeben sich durch das Zusammenwirken der unterschiedlichen CH‐Dissoziationsenergien der einzelnen Wasserstoffatomtypen des Alkans sowie der freien Energie des angreifenden Radikals mit polaren Effekten sowohl beim angreifenden Radikal als auch beim Paraffinkohlenwasserstoff.