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Zur Chemie des Ecdysons, VI: Reaktionen des Ecdysonmoleküls
Author(s) -
Karlson Peter,
Hoffmeister Hans,
Hummel Hans,
Hocks Peter,
Spiteller Gerhard
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650980743
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Im Ecdyson läßt sich die α.β‐ungesättigte Ketongruppierung nicht katalytisch hydrieren. Durch Perjodat‐Oxydation wird eine Glykolgruppierung nachgewiesen. Salzsäure spaltet aus dem Ecdysonmolekül unter milden Bedingungen zwei Moleküle Wasser ab; dabei entsteht ein Δ 7.14 ‐6‐Keton, das sich in ein Δ 8(9).14 ‐6‐Keton umlagert. Aus den Versuchen wird geschlossen, daß das Ecdyson ein Δ 7 ‐6‐Keton der 5α‐ oder 5β‐Cholestan‐Reihe mit Hydroxylgruppen in 14 und 25 ist. Das Massenspektrum macht eine Hydroxylfunktion in 22 wahrscheinlich. Aus Analogiegründen wird eine Hydroxylgruppe in Stellung 3 angenommen; die letzte Hydroxylgruppe muß dann in 2 oder 4 lokalisiert sein.

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