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Valenzisomerisierungen von Cyclobutenen
Author(s) -
Criegee Rudolf,
Seebach Dieter,
Winter Rudolph Ernst,
Börretzen Bernt,
Brune HansAlbert
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650980738
Subject(s) - chemistry , cyclobutene , stereochemistry , ring (chemistry) , medicinal chemistry , organic chemistry
Aus dem sterischen Verlauf und aus der Geschwindigkeit der thermischen Isomerisierung von Cyclobutenen zu Butadienen folgt ein grundsätzlicher Unterschied im Mechanismus für monocyclische Cyclobutene und für Cyclobutene, die in 3.4‐Stellung mit 4‐, 5‐ oder 6‐gliedrigen Ringen kondensiert sind. Nur im ersten Fall leistet die Doppelbindung Hilfestellung für die Ringöffnung, während im zweiten Fall die Ringspannung als einzige treibende Kraft wirkt.