Photochemische Umwandlungen. Zur Photochemie des Cyclohexadiens‐(1.3), III: Photoisomerisierung des Cyclohexadien‐(1.3)‐dicarbonsäure‐(1.4)‐dimethylesters zu Bicyclo[3.1.0]hexen‐Derivaten | Zendy

Prinzbach Horst | Zendy; Hagemann Hermann | Zendy; Hartenstein Johannes H. | Zendy; Kitzing Rainer | Zendy

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Photochemische Umwandlungen. Zur Photochemie des Cyclohexadiens‐(1.3), III: Photoisomerisierung des Cyclohexadien‐(1.3)‐dicarbonsäure‐(1.4)‐dimethylesters zu Bicyclo[3.1.0]hexen‐Derivaten

Author(s) -

Prinzbach Horst,

Hagemann Hermann,

Hartenstein Johannes H.,

Kitzing Rainer

Publication year - 1965

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19650980722

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , bicyclic molecule , stereochemistry

Cyclohexadien‐(1.3)‐dicarbonsäure‐(1.4)‐dimethylester wird photochemisch mit 60–70% Ausbeute zum Bicyclo[3.1.0]hexen‐(2)‐dicarbonsäure‐(1.5)‐dimethylester (XV) isomerisiert. Durch Variation des Anregerlichtes sowie der Reaktionstemperatur lassen sich der offenkettige Hexatrien‐(1.3.5)‐dicarbonsäure‐(2.5)‐dimethylester (XXVII) sowie der mit XV isomere Bicyclus XXII als Zwischenprodukte nachweisen. Die Photoisomerisierungsstufen XIV → XXVII sowie XXII → XV sind bei vergleichsweise sehr niedrigen Aktivierungsenergien thermisch umkehrbar. Entgegen unseren früheren Angaben vermag Diazomethan die Valenzisomerisierung zum Bicyclo[2.2.0]hexen‐Derivat XXIX nicht zu sensibilisieren.

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