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Struktur und Synthesen des Bakterienfarbstoffs Indigoidin
Author(s) -
Kuhn Richard,
Bauer Helmut,
Knackmuss HansJoachim
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650980714
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die Farbigkeit des Indigoidins (I) wird auf den Chromophor des Indigos zurückgeführt. NMR‐spektroskopische Untersuchungen an Derivaten erhärten die angegebene symmetrische Struktur. Das durch hydrolytischen Austausch von zwei NH 2 ‐ gegen zwei OH‐Gruppen erhaltene Derivat III läßt sich in den Bakterienfarbstoff zurückverwandeln. Weitere Synthesen des Indigoidins gelangen ausgehend von Citrazinsäure, von 5‐Amino‐pyridon‐(2) sowie von Bipyridyl‐(3.3′), wodurch die Verknüpfung von zwei Pyridin‐Ringsystemen in 3.3′‐Stellung bewiesen wird. Aus 15.5 g Citrazinsäure, die aus Citronensäure und Ammoniak leicht zugänglich ist, sind 8.3 g (66%) synthetisches Indigoidin erhältlich. Für die Gewinnung dieser Farbstoffmenge aus Kulturen von Pseudomonas indigofera wäre das Anlegen und Aufarbeiten von ca. 10000 Petri‐Schalen erforderlich gewesen.