Oxo‐tetrahydrocarbazolenine

Tetrahydrocarbazolenine mit Carbonylfunktionen in 1‐, 2‐ und 3‐Stellung werden hergestellt und näher untersucht. 1‐Oxo‐tetrahydrocarbazolenine liegen als stickstoffanaloge Diosphenole mehr oder weniger enolisiert vor. Bei 2‐Oxo‐tetrahydrocarbazoleninen überwiegt unter den möglichen tautomeren Formen die α‐Methylenindolin‐ oder vinyloge Amidform (2‐Oxo‐2.3.4.11‐tetrahydrocarbazol‐Form). Nur die 3‐Oxo‐Verbindungen mit isolierter Carbonylfunktion verhalten sich ketonartig. 4‐Oxo‐tetrahydrocarbazolenine konnten bisher nicht gefaßt werden, da sie eine Art β‐Dicarbonyl‐Spaltung erleiden. — Als Konkurrenzprodukte der Fischer‐Borsche‐Synthese werden Cyclohexandione‐(1.2) sowie Benzo[c]cinnoline isoliert.