Pyrimidin‐nucleoside der 2‐Desoxy‐ D ‐glucose

Die Kondensation von 2‐Desoxy‐3.4.6‐tri‐ O ‐acetyl‐ D ‐glucopyranosylbromid (I) mit Monoquecksilberverbindungen des Thymins, 5‐Fluor‐, 5‐Brom‐, 5‐Joduracils und Uracils (IIa–e) in Dimethylformamid liefert nach basen‐ oder protonenkatalysierter Entacylierung die entsprechenden 1‐[2‐Desoxy‐α.β‐ D ‐glucopyranosyl]‐pyrimidin‐Derivate (α.β‐IVa–e). Die α‐ bzw. β‐Anomeren wurden entweder isoliert oder angereichert. Die Untersuchung der Hemmwirkung dieser Nucleoside und ihrer Pyrimidin‐Basen auf die Spaltung von Desoxyuridin durch Extrakte aus Ascites‐Tumorzellen ergab, daß in allen Fällen die β‐Anomeren wirksamer sind als die α‐Anomeren und die freien Basen.