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Solanum ‐Alkaloide, LVIII: Synthese von 27‐Nor‐spirosolan‐Alkaloiden
Author(s) -
Schreiber Klaus,
Horstmann Christian,
Adam Günter
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650980635
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Durch Umsetzung von 3β.16β‐Diacetoxy‐5α‐pregnanon‐(20) (I) mit 2‐Lithiumpyridin wird über mehrere Zwischenstufen 5α‐27‐Nor‐spirosolanol‐(3β) dargestellt, dem wahrscheinlich (22 R )‐Konfiguration zukommt (27‐Nor‐soladulcidin, VIIIa). Einem zweiten Produkt dieser Synthese, das sich zu VIIIa thermisch isomerisieren läßt, wird die Struktur 5α.20αH.22ζ‐27‐Nor‐spirosolanol‐(3β) (IX) mit unnatürlicher (20 R )‐Konfiguration zugesprochen.