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Über Nitrosoverbindungen, XIV : Direkte Photooximierung von Cycloalkanen
Author(s) -
Müller Eugen,
Padeken Hans Gerd,
Salamon Manfred,
Fiedler Gerhard
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650980627
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Cycloalkane werden mit Hilfe eines geeigneten Chlor/Stickstoffmonoxid‐Gasgemisches in Gegenwart von Chlorwasserstoff im Eintopfverfahren photooximiert. Das Gasgemisch wird kurz vor Eintritt in die Belichtungszone durch Überleiten über einen neuen Katalysator praktisch vollständig in Nitrosylchlorid übergeführt. Durch Variation des Chlor/Stickstoffmonoxid‐Verhältnisses wird gezeigt, daß bei einem Verhältnis 1 : 2.5 optimale Oximausbeuten, die im Bereich von Cyclohexan bis Cyclododecan zwischen 87 und 96% liegen, erzielt werden. Die Oximausbeutekurve der in Tetrachlormethan gelösten Cycloalkane weist beim Cycloheptan und Cyclodecan etwa gleiche, nicht sehr ausgeprägte Maxima auf. Durch Einsatz verschiedener Lichtquellen kann ferner gezeigt werden, daß die Photooximierung mit Wellenlängen von 350 bis 600 mμ durchführbar ist. Reaktionsmechanismen werden erörtert. Auf die technische Anwendbarkeit dieser Photooximierungen nach dem „Tübinger Verfahren” wird hingewiesen.