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Additionen des Pyrazols an aktivierte Mehrfachbindungen, II
Author(s) -
Reimlinger Hans,
Moussebois Claude H.
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650980619
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Auf chemischem Wege bzw. mit Hilfe des NMR‐Spektrums konnte gezeigt werden, daß bei der Reaktion von Pyrazol mit Acetylendicarbonsäureester bzw. Propiolsäureester eine cis ‐Addition zum Pyrazolyl‐(1)‐maleinsäureester bzw. trans ‐β‐Pyrazolyl‐(1)‐acrylsäureester stattfindet. Aus dem Pyrazolyl‐(1)‐maleinsäureester konnte durch UV‐Bestrahlung mit Acetophenon als Sensibilisator das photostationäre Gemisch (57% cis und 43% trans ) dargestellt werden. Gaschromatographisch konnten die Isomeren isoliert und durch IR‐Spektren und Elementaranalysen charakterisiert werden. Ihre Stabilität beweist, daß die Reaktion nicht thermodynamisch kontrolliert wird.