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Die reversible Umlagerung 4.4′‐alkylierter 4.4′‐Bispyrazolone‐(5)
Author(s) -
Authaler Adolf,
Hoffmann Hans A.,
Hüttel Rudolf
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650980618
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Für die thermische Isomerisierung 4.4′‐alkylierter 4.4′‐Bispyrazolone‐(5) wird ein homolytischer Verlauf postuliert: meso ‐Bispyrazolon ⇌ 2 Pyrazolonyl‐Radikale ⇌ racem ‐Bispyrazolon. Von den durchgeführten Versuchen können die Polymerisationsauslösung an Vinylmonomeren, eine kinetische Studie der reduzierenden Spaltung eines meso ‐ und racem ‐Bispyrazolons mit Phenylhydrazin und eine massenspektrometrische Untersuchung eines Bispyrazolons als Beweise mit unterschiedlicher Überzeugungskraft für den radikalischen Mechanismus gelten. Die Ergebnisse von Abfangversuchen mit Chloranil und eine ESR‐Messung machen die Annahme einer kurzen Lebensdauer und hohen Energieinhalts für die Pyrazolonyl‐Radikale notwendig.