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Indole zum Vergleich mit Amanitagiften, V: Thioäthersynthesen in der Oxindol‐, Indolin‐ und Indolreihe
Author(s) -
Wieland Theodor,
Grimm Dieter
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650980608
Subject(s) - chemistry , thio , oxindole , medicinal chemistry , substituent , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
In 3‐substituierte Oxindole wurde entweder über die 3‐Bromverbindungen durch Reaktion mit Mercaptid oder durch direkte Substitution von H mit Sulfensäure‐chloriden die Thioäthergruppierung eingeführt. Die so erhaltenen 3‐Thioäther der Oxindole konnten nicht zu den entsprechenden Indolinen reduziert werden, da durch Reduktionsmittel (LiAlH 4 ) der S‐haltige Substituent abgespalten wurde. In 6‐Methoxy‐indole gelang bei besetzter 3‐Stellung die Einführung von Thioäthergruppen in die 2‐Stellung mit Sulfenylchloriden. Die so erhaltenen Verbindungen zeigen zum Amanitin sehr ähnliche UV‐Spektren.