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Neuartige Isomerisierungen von Zuckerderivaten, III: Zum Reaktionsmechanismus der Bildung von Heptaacetyl‐ al ‐ DL ‐hexosen aus Derivaten der D ‐Galaktose, D ‐Glucose und D ‐Mannose
Author(s) -
Micheel Fritz,
Böhm Reinhold
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650980543
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
6‐Tosyl‐2.3.4.5‐tetraacetyl‐ al ‐ D ‐galaktose (I) bildet mit Zinkchlorid und Acetanhydrid über 6‐Tosyl‐1.1.2.3.4.5‐hexaacetyl‐ al ‐ D ‐galaktose (II) das 6‐Chlor‐Derivat III. Dieses wandelt sich in ein Gemisch von Heptaacetyl‐ al ‐ D ‐ und ‐ L ‐hexosen um. Weitere Zwischenprodukte oder Nebenprodukte sind nicht nachweisbar. Die 6‐Tosyl‐tetraacetyl‐Derivate der D ‐Glucose und D ‐Mannose verhalten sich analog. Zur Deutung dieser totalen Racemisierung wird ein Reaktionsmechanismus diskutiert.