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Stickstoffhaltige Steroide, XI: Umsetzung von trans ‐Aminoalkoholen zu Oxazolinen und cis ‐Aminoalkoholen
Author(s) -
Ponsold Kurt,
Häfner Barbara
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650980522
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Umsetzung von trans ‐2β‐Benzamino‐cholestanol‐(3α) und trans ‐3α‐Benzamino‐cholestanol‐(2β) mit Thionylchlorid führt zu Oxazolinen, die auch aus den Sulfonsäureestern dieser Acylamine mit Alkali gewonnen werden können. Durch kurzes Erhitzen mit Salzsäure entstehen aus den Oxazolinen cis ‐Amino‐alkoholester‐hydrochloride und bei energischer Verseifung die freien Amino‐alkohole. Die cis ‐Aminoalkohole geben O→N‐ und N→O‐Acylwanderung.