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1.3‐Dipolare Cycloadditionen, XVI: Zur Bildung von 1.4‐Dihydro‐tetrazinen aus Nitriliminen; 1.4‐Diphenyl‐1.4‐dihydro‐1.2.4.5‐tetrazin und isomere Verbindungen
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Aufderhaar Ernst,
Wallbillich Günter
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650980521
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Setzt man Nitrilimine aus Carbonsäure‐hydrazid‐chloriden mit tert. Base in Abwesenheit eines geeigneten Acceptors frei, treten tetrasubstituierte 1.4‐Dihydro‐1.2.4.5‐tetrazine (III) auf. Die Konstitution wurde am Beispiel IIIb durch Überführung in 1.4‐Diphenyl‐1.4‐dihydro‐tetrazin (IV) bewiesen. – Unter Natriumäthylat‐Katalyse lagert sich IV leicht in 1.4‐Diphenyl‐1.2.4‐triazolon‐(5)‐imin(XII) um, das schon von K ROLLPFEIFFER und B RAUN beschrieben, aber nicht erkannt wurde. Bei energischer Natriumäthylat‐Behandlung spaltet XII in 2 Moll. Phenyl‐cyanamid. Eine von R UHEMANN und B AMBERGER als 1.4‐Diphenyl dihydrotetrazin angesprochene Verbindung ist 3‐Anilino‐1‐phenyl‐1.2.4‐triazol (XVII).