Premium
Ketenderivate, IX: Tautomeriefähige Ketenaminale. Synthese von Chinolinen und 1.8‐Naphthyridinen
Author(s) -
Gompper Rudolf,
Kunz Rolf
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650980506
Subject(s) - chemistry , cyan , medicinal chemistry , art , visual arts
Die Umsetzungsprodukte von Diarylcarbodiimiden mit Malonester und verwandten Verbindungen besitzen die Struktur von Ketenaminalen. Durch Erhitzen in Diphenyläther lassen sich die Bis‐arylamino‐methylen‐malonester zu Tetrahydro‐dibenzo[ b.g ]‐1.8‐naphthyridindionen‐(11.12) und Tetrahydro‐dinaphtho[ b.g ]‐1.8‐naphthyridindionen‐(15.16) cyclisieren. Entsprechende Cyan‐und Benzoylessigesterderivate liefern 2‐Anilino‐3‐cyan‐(oder ‐benzoyl)‐chinolone‐(4). 4‐Chlor‐2‐anilino‐3‐äthoxycarbonyl‐chinolin entsteht aus Dianilinomethylen‐malonester mittels POCl 3 /R 3 N.