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Chemie der Cyansäureester, IX: Umsetzung von Cyansäureestern mit Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten
Author(s) -
Grigat Ernst,
Pütter Rolf
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650980502
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Umsetzung von Arylcyansäureestern 2,3) mit Carbon‐, Thiocarbon‐ und Dithiocarbonsäuren bilden sich neben Carbamidsäure‐(III) bzw. Thiocarbamidsäureestern (VI) die entsprechenden Carbonsäureanhydride bzw. Diacylsulfide; mit Thiocarbonsäureamiden erhält man Thiocarbamidsäureester und Nitrile. Die aus Cyansäureestern und Thiobenzhydrazid entstehenden Thiobenzhydrazide XIII gehen sofort unter Abspaltung der entsprechenden Hydroxyl‐Komponente in 2‐Amino‐5‐phenyl‐1.3.4‐thiadiazol (XIV) über. Hydroxamsäuren werden durch Cyansäureester dehydratisiert und bilden O ‐Carbamoyl‐hydroxamsäuren (XVIII). Amidoxime dagegen addieren ein Mol. Cyansäureester zu O ‐[Aryloxy‐carbimidoyl]‐amidoximen (XXII).