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Isonitrile, VII. Einstufige Synthese von α‐Hydroxysäure‐amiden durch Abwandlung der Passerini‐Reaktion
Author(s) -
Hagedorn Ilse,
Eholzer Ulrich
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650980337
Subject(s) - chemistry , carbanion , medicinal chemistry , stereochemistry
Abstract Aus Isonitrilen und Carbonylverbindungen bilden sich in Gegenwart molarer Mengen wäßriger Mineralsäure bei 0° rasch und in hohen Ausbeuten α‐Hydroxysäure‐amide. Weil diese Variante der P ASSERINI ‐Reaktion mit der bisher als feststehend geltenden Nucleophilie des Isonitril‐Kohlenstoffatoms nicht vereinbar ist, wird als Primärschritt in Gegenwart von Säure verlaufender Isonitrilreaktionen N ‐Protonierung und Einlagerung des Anions zu einem Carbanion postuliert.