Isonitrile, VII. Einstufige Synthese von α‐Hydroxysäure‐amiden durch Abwandlung der Passerini‐Reaktion

Aus Isonitrilen und Carbonylverbindungen bilden sich in Gegenwart molarer Mengen wäßriger Mineralsäure bei 0° rasch und in hohen Ausbeuten α‐Hydroxysäure‐amide. Weil diese Variante der P ASSERINI ‐Reaktion mit der bisher als feststehend geltenden Nucleophilie des Isonitril‐Kohlenstoffatoms nicht vereinbar ist, wird als Primärschritt in Gegenwart von Säure verlaufender Isonitrilreaktionen N ‐Protonierung und Einlagerung des Anions zu einem Carbanion postuliert.