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Ergiebige Synthesen von Cyclododecin, cis ‐Cyclododecen, Cyclododecadien‐(1.2) und cis . trans ‐Cyclododecadien‐(1.3)
Author(s) -
Ziegenbein Willi,
Schneider Wolfgang M.
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650980320
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Cyclododecin ist aus 1.2‐Dichlor‐cyclododecan und Alkalihydroxid im Autoklaven zu über 70% und praktisch frei von Cyclododecadien‐(1.2) erhältlich. Die selektive Hydrierung zu cis ‐Cyclododecen gelingt mit Diisobutylaluminium‐hydrid. In Gegenwart von Alkalihydroxid wird Cyclododecin bei Temperaturen >150° partiell zu Cyclododecadien‐(1.2) isomerisiert. cis.trans ‐Cyclododecadien‐(1.3) entsteht durch Pyrolyse von Cyclododecandiol‐(1.2)‐diacetat in guter Ausbeute. Das gleiche Dien wird auch aus 1.2‐Dibrom‐cyclododecan mit Chinolin gebildet. Daneben entsteht Cyclododecen als cis‐trans ‐Gemisch.