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Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, XXVI. 3‐Hydroxy‐naphthochinone‐(1.2) und ihre farblosen Dimeren
Author(s) -
Teuber Hans J.,
Steinmetz Günter
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650980304
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
1‐Methyl‐ und 1‐Benzyl‐2.3‐dihydroxy‐naphthalin werden von Kalium‐nitroso‐disulfonat zu roten 3‐Hydroxy‐naphthochinonen‐(1.2) (Ib, c) oxydiert, die basenkatalysiert in farblose Dimere (IIb, c) übergehen. Unsubstituiertes 2.3‐Dihydroxy‐naphthalin ergibt nur ein solches Dimeres (IIa) sowie ein entsprechendes Hydrat. Beim Erwärmen mit polaren Lösungsmitteln werden die roten, monomeren Chinone zurückgebildet. Mit o ‐Phenylendiamin liefern die dimeren Chinone die gleichen Phenazine wie die monomeren. Den Dimeren wird eine symmetrische, durch Aldolreaktion gebildete Tricyclo[5.3.1.1 2.6 ]dodecan‐Struktur zugeschrieben. — Durch Disproportionierung von IIa entsteht außer dem violetten, ebenfalls dimerisierbaren Chinon Id eine ockerfarbene Verbindung C 20 H 10 O 7 , die dem angeblichen 3‐Hydroxy‐naphthochinon‐(1.2) der Literatur entspricht. Die bekannten, dimeren 3‐Hydroxy‐benzochinone‐(1.2) werden analog II formuliert.