Zur Existenz niedergliedriger Cycloalkine, VI. Über das intermediäre Auftreten von Cyclopentin

Bei Abwesenheit von Magnesium bildete 1.2‐Dibrom‐cyclopenten‐(1) (I) mit Diphenylisobenzofuran (II) das Diels‐Alder‐Addukt III, das sich mit Magnesium zum Endoxyd IV enthalogenieren ließ. IV erwies sich als nicht identisch mit der aus I und II in Gegenwart von Magnesium entstandenen, jetzt als Bis‐Addukt VI erkannten Verbindung. Wie Kontrollversuche mit Sicherheit ergaben, ist bei der Adduktbildung Cyclopentin als reales Intermediärprodukt im Spiel. — Das aus 1.2‐Dibrom‐cyclopenten‐(1) (I) mit Butyllithium primär sich bildende 1‐Brom‐2‐lithium‐cyclopenten‐(1) (VIII) eliminiert als verhältnismäßig stabile Verbindung Lithiumbromid in einer Reaktion erster Ordnung zum Cyclopentin, das sich in Anwesenheit von II unter bestimmten Bedingungen bis zu 12% d. Th. zum Bis‐Addukt VI abfangen ließ. — Pyrolyse des aus VIII mit Quecksilber(II)‐bromid gewonnenen Präparates IX in Mischung mit Tetracyclon lieferte als Addukt kurzlebigen Cyclopentins Tetraphenylindan (X) in 25 proz. Ausbeute.