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Über selektive katalytische Oxydationen, XXII. Katalytische Oxydation von 1.6‐Anhydro‐β‐D‐galaktopyranose zu 1.6‐Anhydro‐β‐D‐ xylo ‐hexopyranons‐3‐ulose
Author(s) -
Heyns Kurt,
Weyer Jost,
Paulsen Hans
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650980202
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
1.6‐Anhydro‐β‐D‐galaktopyranose (II) läßt sich durch Oxydation mit Sauerstoff am Platinkontakt in guter Ausbeute in kristallisierte 1.6‐Anhydro‐β‐D‐ xylo ‐hexopyranons‐3‐ulose (III) überführen, wobei die Oxydation selektiv an der axialen Hydroxylgruppe des C‐Atoms 3 eintritt. III zeigt einen positiven C OTTON ‐Effekt, was der Voraussage der Oktanten‐Regel von D JERASSI entspricht. Das Oxim von III liefert bei katalytischer Hydrierung 3‐Amino‐1.6‐anhydro‐3‐desoxy‐β‐D‐galaktopyranose.