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Isonitrile, V. Darstellung von α.β‐ungesättigten Isonitrilen, β‐Keto‐ und β‐Chlor‐isonitrilen. Synthese des Xanthocillin‐dimethyläthers
Author(s) -
Hagedorn Ilse,
Eholzer Ulrich,
Etling Hans
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650980125
Subject(s) - chemistry , acetophenone , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Einige ω‐Formylamino‐acetophenone wurden mit Natriumborhydrid zu 2‐Formylamino‐1‐phenyl‐äthanolen‐(1) reduziert, diese mit Phosphoroxychlorid in Pyridin behandelt. Es resultierten die entsprechenden β‐Chlor‐β‐phenyl‐äthylisonitrile. Nur in zwei Fällen entstanden durch HCl‐Eliminierung Styrylisonitrile. Unter Anwendung der gewonnenen Erfahrungen gelang es, N . N ′‐Diformyl‐1.2‐bis‐[4‐methoxy‐benzoyl]‐äthylendiamin in das α.β‐ungesättigte 1.2‐Di‐isonitril Xanthocillin‐dimethyläther umzuwandeln und damit die analytisch ermittelte Struktur des Antibiotikums durch eine übersichtliche Synthese zu bestätigen.