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Synthetische Arbeiten in der Reihe der aromatischen Erythrina‐Alkaloide, VIII. Die Synthese der „P RELOG ‐Base C 18 H 21 NO 2 aus Dihydroerysotrin”︁
Author(s) -
Mondon Albert,
Nestler Hans Jürgen,
Vilhuber HeinzGeorg,
Ehrhardt Manfred
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650980106
Subject(s) - chemistry , enol , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Die Eigenschaften und Reaktionen des Brom‐keto‐lactams VI werden beschrieben. Während eine direkte Bromwasserstoff‐Abspaltung zum Enol V nicht gelingt, führt die Einwirkung von Lithiumchlorid in Dimethylformamid nach H OLYSZ zu dem chlorhaltigen Enol XX, aus dem durch freiwillige Dehydrierung und Ringaufspaltung das partiell hydrierte 7 H ‐Dibenz[ d.f ]azonin‐Derivat XXX entsteht. Zum Strukturbeweis wird die Verbindung in die P RELOG ‐Base II umgewandelt.