Über gezielte Aldolkondensationen

Schiffsche Basen mit zur Carbimingruppe α‐ständigem Wasserstoffatom lassen sich mit geeigneten Basen anionisieren; optimal verläft die Anionisierung bei Umsetzung von Lithiumdiisopropylamid mit den Aldehydderivaten des Cyclohexylamins. Die resultierenden metallorganischen Verbindungen können in gezielter Aldoladdition mit Ketonen und Aldehyden vereinigt und durch anschließende saure Hydrolyse zu bislang auf diese Art unzugänglichen α,β‐ungesättigten Aldehyden abgewandelt werden. Bei Einwirkung von Alkylhalogeniden auf die metallierten Schiffschen Basen erhält man die entsprechenden C ‐Alkyl‐Derivate.