Darstellung und Eigenschaften einiger Diaryl‐diazomethane

Synthese und Eigenschaften einer Reihe neuer Diaryl‐ diazomethane werden beschrieben. Sie zeichnen sich durch relativ hohe Säurestabilität aus. Das Phenyl‐γ‐pyridyl‐diazomethan bildet mit Trichloressigsäure ein isolierbares Salz. p ‐Nitro‐ und p ‐Cyan‐diphenyl‐diazomethan sowie die übrigen untersuchten Diaryl‐ diazomethane reagieren mit Trichloressigsäure oder 2.4‐Dinitro‐benzoesäure sofort unter Stickstoffentwicklung. Der Versuch, mit Dichlorcarben das Phenyl‐α‐pyridyl‐diazomethan vor der Cyclisation zum 1.2.7a‐Triaza‐inden‐Derivat abzufangen, verlief negativ. Letzteres entstand ebenfalls direkt bei der Reaktion von Tosylhydrazin mit Phenyl‐α‐pyridyl‐keton in kochendem äthanol. Das Triazainden‐Derivat wurde oxydativ zur 4‐Phenyl‐triazol‐carbonsäure‐(5) abgebaut.