Premium
Über Verbindungen mit Urotropin‐Struktur, XXX. Ringschlußreaktionen ausgehend von Bicyclo [3.3.1]nonandion‐(3.7)
Author(s) -
Stetter Hermann,
Tacke Peter,
Gärtner Jürgen
Publication year - 1964
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19640971232
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die katalytische Hydrierung von Bicyclo[3.3.1]nonandion‐(3.7) (I) führte in glatter Reaktion zu 1‐Hydroxy‐2‐oxa‐adamantan (III), das nach Austausch der Hydroxylgruppe gegen Halogen und anschließende katalytische Hydrierung das bereits bekannte 2‐Oxa‐adamantan (VII) liefert. Die Kinetik der Solvolyse des 1‐Brom‐2‐oxa‐adamantans wurde verglichen mit der des 1‐Brom‐adamantans. Die reduktive Umsetzung von Bicyclo[3.3.1]nonandion‐(3.7) mit Ammoniak bzw. Methylamin ergab das bisher noch unbekannte Ringsystem des 2‐Aza‐adamantans. Als primäre Reaktionsprodukte wurden 1‐Hydroxy‐2‐aza‐adamantane (X, XI) erhalten, bei denen nach Austausch der Hydroxylgruppe gegen Chlor und anschließender reduktiver Entfernung des Halogens die in 1‐Stellung unsubstituierten 2‐Aza‐adamantane gebildet wurden.