Halogenwasserstoff‐Addukte organischer Rhodanide und Senföle

Bei Umsetzung in absol. Äther bildete Methylrhodanid mit Chlor‐ und Brom‐wasserstoff Bis‐Halogenwasserstoff‐Addukte, während Phenylrhodanid nur Bromwasserstoff addierte. Die Auswertung des 3800–1475/cm‐Bereichs der IR‐Spektren ergab, daß sich Salze der Formel II gebildet hatten. Umsetzung von Methylsenföl mit Chlor‐ und Bromwasserstoff in absol. Äther ergab Mono‐Halogenwasserstoff‐Addukte, denen wir nach den IR‐Spektren die zwitterionige Konstitution VI zuordnen. Vornehmlich die entsprechende Grenzformel IX b folgern wir auch für das 1 :1‐Addukt aus Methylsenföl und Äthanol, dem bisher die Konstitution IX a zugeschrieben wurde. Dagegen spricht das IR‐Spektrum des 1 : 1‐Addukts aus Methylisocyanat und Bromwasserstoff in übereinstimmung mit der bisherigen Annahme für Vorliegen des N ‐Methyl‐carbamidsäurebromids (X). Bei der Umsetzung von Methylsenföl mit flüssigem Bromwasserstoff bildete sich im allgemeinen ein Gemisch der isomeren Formen VI und VII.