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Isonitrile, XIX. Die Kondensation von Carbonsäuren, Aldehyden und Isonitrilen mit primären aliphatischen Aminen, die einen abspaltbaren Alkyl‐ oder Alkenyl‐Rest tragen
Author(s) -
Ugi Ivar,
Offermann Klaus
Publication year - 1964
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19640971105
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , alkyl , organic chemistry
Durch Kondensation von Carbonsäuren, Aldehyden und Isonitrilen mit β‐Amino‐carbonsäureestern oder resonanzstabilisierten primären Enaminen werden α‐[Acyl‐ alkyl (bzw. alkenyl)‐amino]‐carbonsäureamide erhalten, die durch schonende Behandlung mit Basen bzw. Säuren in α‐Acylamino‐carbonsäureamide übergeführt werden können. Die Vereinigung von 2.2‐Dimethyl‐ bzw. 2.2.5.5‐Tetramethyl‐Δ 3 ‐thiazolin mit Phthalylglycin und Isocyanessigsäure‐tert.‐butylester führt zu Tripeptid‐Derivaten, die sich vom Cystein und Penicillamin ableiten. Die Untersuchungen wurden als Vorversuche für Peptid‐Synthesen durch α‐Aminoalkylierung von Isonitrilen in Kombination mit Carbonsäuren 3) durchgeführt.