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Synthese von Aminoacyl‐ und Peptidyl‐selenophenolen und deren Verwendung zur Darstellung linearer und cyclischer Peptide
Author(s) -
Jakubke HansDieter
Publication year - 1964
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19640971012
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die Synthese N ‐geschützter Aminosäure‐ und Peptid‐selenophenylester nach der W IELAND schen Methode der gemischten Anhydride wird beschrieben. Mit Hilfe dieser neuen aktivierten Ester werden 16 Di‐ und Tripeptidderivate synthetisiert. Die Racemisierungsuntersuchungen im A NDERSON ‐C ALLAHAN ‐Testsystem 3) ergeben im Mittel 6.5% DL ‐ und 70% L‐Peptid. Durch Entacylierung können die Aminosäure‐ und Peptid‐selenophenylester der Peptidkettenverlängerung an der freien Aminogruppe zugänglich gemacht werden. — Drei Benzyloxycarbonyl‐tripeptid‐selenophenylester werden nach Abspaltung der Benzyloxycarbonylgruppe mit HBr/Eisessig durch verdoppelnde Ringschluß‐reaktion verdoppelnde Ringschlußreaktion zu den entsprechenden Cyclopeptiden umgesetzt.