Synthese von Aminoacyl‐ und Peptidyl‐selenophenolen und deren Verwendung zur Darstellung linearer und cyclischer Peptide

Die Synthese N ‐geschützter Aminosäure‐ und Peptid‐selenophenylester nach der W IELAND schen Methode der gemischten Anhydride wird beschrieben. Mit Hilfe dieser neuen aktivierten Ester werden 16 Di‐ und Tripeptidderivate synthetisiert. Die Racemisierungsuntersuchungen im A NDERSON ‐C ALLAHAN ‐Testsystem 3) ergeben im Mittel 6.5% DL ‐ und 70% L‐Peptid. Durch Entacylierung können die Aminosäure‐ und Peptid‐selenophenylester der Peptidkettenverlängerung an der freien Aminogruppe zugänglich gemacht werden. — Drei Benzyloxycarbonyl‐tripeptid‐selenophenylester werden nach Abspaltung der Benzyloxycarbonylgruppe mit HBr/Eisessig durch verdoppelnde Ringschluß‐reaktion verdoppelnde Ringschlußreaktion zu den entsprechenden Cyclopeptiden umgesetzt.