Fragmentierung von Azoverbindungen, I. Carbanionen und Dehydrobenzol bei der heterolytischen Fragmentierung von Arylazocarbonsäureestern

Die äthylakatalysierte Fragmentierung von 2‐Brom‐benzolazocarbonsäure‐äthylester führt unter Stickstoffabspaltung zum 2‐Brom‐phenyl‐Anion, das einerseits vom Lösungsmittel zu Brombenzol protoniert wird, andererseits unter Bromidverlust Dehydrobenzol bildet. Das Auftreten von Dehydrobenzol konnte durch Markierung des Aromaten mit einer Methylgruppe nachgewiesen werden. Das 2‐[2‐Brom‐benzolazo]‐propyl‐(2)‐acetat ließ sich einer gleichartigen Fragmentierung unterwerfen, die dasselbe Verhältnis von Brombenzol zu Dehydrobenzol‐Folgeprodukt ergab.