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Reaktionen aktiver Methylenverbindungen mit Aziden, III. Über die Diazo‐, Azino‐ und Triphenylphosphazino‐Derivate des Anthrons und Thioxanthen‐ S ‐dioxids
Author(s) -
Regitz Manfred
Publication year - 1964
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19640971005
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Anthron und Thioxanthen‐ S ‐dioxid bilden in Gegenwart von Basen mit molaren Mengen p ‐Tosylazid die Diazoverbindungen II und XIII, die unter Basenkatalyse leicht Stickstoff abspalten und entsprechende Azine (III und XVI) liefern. II läßt sich mit Eisessig zum 9‐Acetoxy‐anthron‐(10) verkochen, liefert aber mit Ameisensäure und äthanol. Salzsäure die Derivate des 9.9′‐Dihydro‐bianthrons V a und b, während bei XIII in allen drei Fällen 9‐substituierte Derivate des Thioxanthen‐ S ‐dioxids (XIV a–c) entstehen. Mit Triphenylphosphin bilden die Diazoverbindungen Phosphazine (VIII und XVII), die reversibel Salzsäure addieren und je nach Reaktionsbedingungen zu den entsprechenden Ketonen oder Hydrazonen (IX, XIX oder X, XX) hydrolysiert werden können.