1.3‐Dipolare Cycloadditionen, VII. Abfangen der Ketocarben‐Zwischenstufe bei der Thermolyse von Diazoketonen

Bei der thermischen Wolff‐Umlagerung der Diazoketone treten Ketocarbene als echte Zwischenstufen auf. Die intramolekulare Umlagerung zu Ketenen vollzieht sich beim Benzoyl‐carben oder beim Phenyl‐benzoyl‐carben so rasch, daß intermolekulare Reaktionen nur untergeordnet oder gar nicht zum Zug kommen. Erst wenn man die Lebensdauer der Ketocarbene durch Wechselwirkung mit Kupfer, durch Einführung elektronenanziehender und damit weniger wanderungsbereiter Substituenten oder durch Ausnutzen von Ringspannung erhöht, gelingt das Abfangen durch 1.3‐Cycloaddition mit Benzonitril oder Tolan.