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Über die katalytische Anlagerung von Olefinen und Alkinen an Norbornadien mit Ni 0 ‐Verbindungen und einem neuen Ni II ‐Komplex
Author(s) -
Schrauzer Gerhard N.,
Glockner Peter
Publication year - 1964
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19640970908
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry , stereochemistry
Die „Homo‐Diels‐Alder‐”Addition von Acrylnitril an Norbornadien läßt sich sowohl durch Ni 0 ‐Komplexe und Kobaltcarbonyl als auch durch die neue Verbindung Ni(CN) 2 ·2P(C 6 H 5 ) 3 katalysieren. Auf Grund von Unterschieden muß geschlossen werden, daß die gleiche Reaktion sowohl durch Ni 0 ‐als auch durch Ni II ‐Komplexfragmente katalysiert werden kann. Die Reaktion konnte auch auf Crotonitril, Methacrylnitril und Maleinsäureester ausgedehnt werden, besitzt jedoch einen relativ engen Anwendungsbereich. Mit Acetylendicarbonsäureester entsteht der Ester der Tetracyclo[3.2.1.1 3.8 .0 2.4 ]nonen‐(6)‐dicarbonsäure‐(6.7) (III). Mit Diphenylacetylen bildet sich dagegen 7.8‐Diphenyltricyclo[4.2.1 2.5 .0]nonadien‐(3.7) (IV). Norbornadien reagiert unter der katalytischen Wirkung von Nickelkomplexen mit zwei Acetylenmolekülen unter Bildung von Tetracyclo[4.3.1.1 8.10 .0 7.9 ]undecadien‐(2.4) (V).