Synthesen und biochemische Eigenschaften wasserstoffübertragender Coenzymmodelle

Der Methy‐ und β‐Cyan‐äthylester des Nicotinamidribotid‐5′‐pyrophosphats werden durch Kondensation von Nicotinamidmononucleotid und den entsprechenden Phosphorsäureestern mit Trifluoressigsäureanhydrid oder Dicyclohexylcarbodiimid erhalten. Biochemisch reagieren sie in Dehydrogenasesystemen langsamer als Nicotinamid‐adenin‐dinucleotide (NAD). Werden 6‐Methyl‐ oder 2‐Chlor‐6‐methyl‐purin anstelle des Adenins im natürlichen Coenzym eingebaut, so weisen diese Verbindungen gleiche biochemische Eigenschaften wie das NAD auf. Die Purinribotid‐5′‐phosphate werden synthetisch, Nicotinamidmononucleotid wird durch Spaltung von natürlichem NAD mit Pyrophosphatase aus Kartoffeln gewonnen. Die Kondensation zu den Coenzymmodellen erfolgt in wäßrigem Pyridin mit Dicyclohexylcarbodiimid. Die Wechselwirkung zwischen dem Purin‐ und Pyridinring wird spektroskopisch untersucht.