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Über die photochemische Bildung von Acridanen
Author(s) -
Mader Fred,
Zanker Valentin
Publication year - 1964
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19640970903
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
In H‐haltigen Lösungsmitteln wird Acridin photochemisch zu Derivaten des 9.10‐Dihydro‐acridins reduziert. In Konzentrationen ⩾ 10 −3 Mol/ l bildet sich in allen Fällen ein schwerlösliches Festprodukt, das 9.10.9′.10′‐Tetrahydro‐biacridyl‐(9.9′). Ein in seinen Eigenschaften sehr ähnliches Produkt liefert die Photoreaktion der 10‐Methyl‐acridiniumhalogenide in O 2 ‐freiem Äthanol ( c ⩾ 10 −3 Mol/ l ), dem auf Grund der Elementaranalyse und des kryoskopisch bestimmten Molekulargewichts in Analogie zu Acridin die Formel eines 10.10′‐Dimethyl‐9.10.9′.10′‐tetrahydro‐biacridyls‐(9.9′) zukommt. — Aus Acridin entstehen bei der Photolyse außerdem durch Anlagerung von Lösungsmittelradikalen 9‐substituierte Acridane, von denen ein 9‐Cyclohexyl‐ und ein 9‐Dioxanylacridan isoliert und identifiziert wurden. Die Anwesenheit von Sauerstoff führt hier zu weiteren, bisher nur absorptionsspektroskopisch nachgewiesenen Nebenprodukten.