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Solanum ‐Alkaloide, XLVII. Über die platinkatalysierte Isomerisierung von 22‐iso‐Demissidin an C‐22; Darstellung des Steroidalkaloids Demissidin aus Dihydrotomatidin A
Author(s) -
Schreiber Klaus,
Horstmann Christian,
Aadam Günter
Publication year - 1964
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19640970836
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Das aus Dihydrotomatidin A (I) gewinnbare Carbinolamin III bzw. das hieraus durch Palladium‐Hydrierung dargestellte 5α.22βH‐25βH‐Solanidanon‐(3) (IV) lassen sich durch PtO 2 ‐Hydrierung in Methanol unter Inversion an C‐22 in Demissidin (5α.22αH.25βH‐Solanidanol‐(3β), V)überführen. Ebenso kann das bei Natriumboranatreduktion von III bzw. IV entstehende 22‐iso‐Demissidin (5α.22βH.25βH‐Solanidanol‐(3β), V) platinkatalysiert zu Demissidin (VI) isomerisiert werden.