Über Wasserstoffbrücken, VIII. Gibt es intramolekulare Wasserstoffbrücken in o ‐Amino‐phenolen und 2‐Amino‐2′‐hydroxy‐biphenylen?

Beim o ‐Amino‐phenol gelingt es IR‐ spektroskopisch auch durch partielle Deuterierung nicht, eine Wasserstoffbrücke zwischen der Amino‐ und Hydroxygruppe nachzuweisen; selbst dann nicht, wenn zwei o ‐ständige Methylgruppen die substituenten aufeinanderdrücken. Eine Methylgruppe am Stickstoff aber gestattet es der Hydrogygruppe, bei einem geringen Prozentsatz der Molekeln eine H‐Brücke zum Elektronenpaar der Methylaminogruppe auszubilden. —Während in 2‐Amino‐biphenylen die Aminogruppe zu Acceptoren wie NH 2 , NO 2 , OCH 3 und ‐OH keine Brückenbildung eingeht, liegt im 2‐Amino‐2′‐hydroxy‐biphenyl eine H‐Brücke zur Aminogruppe vor, die durch zwei Methylgruppen in 6.6′‐Stellung sterisch verhindert wird. — Die Darstellung der 2‐Amino‐2′‐hydrozy‐biphenyle erfolgte durch partielles Diazotieren und Verkochen der 2.2′‐Diamino‐Verbindungen.