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Konfigurative Zuordnung über sterisch definierte Epoxydringe, VI. Ein Beitrag zur Konfigurationsbestimmung der 1.3‐Diphenyl‐glycerin‐Diastereomeren
Author(s) -
Fischer Friedrich,
Grams Dietrich
Publication year - 1964
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19640970732
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aus erythro ‐α.β‐Dibrom‐β‐phenyl‐ propiophenon (VII) entstehen bei der Reduktion zwei diastereomere 2.3‐Dibrom‐1.3‐diphenyl‐propanole‐(1), deren Konfiguration bestimmt wird. Die 3‐Acetoxyderivate dieser Diastereomeren werden in die entsprechenden zwei trans ‐2.3‐Epoxyde übergeführt. Beide Epoxyde ergeben bei saurer Verseifung das gleiche 1.3‐Diphenyl‐glycerin (Schmp. 128°). Dieser Befund wird auf den Einfluß der Konformation des C‐1 auf den Ort der Ringspaltung zurückgeführt.