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Zur Chemie der p ‐Chinole, VIII. Dienon‐Phenol‐Umlagerungen in Trifluoracetanhydrid
Author(s) -
Hecker Erich,
Meyer Elisabeth
Publication year - 1964
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19640970722
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Tolu‐ p ‐chinol‐methyläther sowie Tetralin‐ p ‐chinol und dessen äther werden von Trifluoracetahydrid bei Raumtemperatur praktisch quantitativ zu Abkömmlingen des Hydrochinons aromatisiert. Die entsprechenden Acetate und Benzoate lagern sich unter den selben Bedingungen zu Resorcinderivaten um. Aus Tolu‐ p ‐chinol entsteht ein Gemisch von Toluhydrochinon und Kresorcin. Auch Δ/ 1.4 ‐Androstadien‐dion‐(3.17) gibt ein Gemisch der 1.3‐und 1.4‐substituierten Umlagerungsprodukte. Der Mechanismus der Umlagerungen in Trifluoracetan‐hydrid wird diskutiert.