Premium
Über den Einfluß von Methoxylsubstituenten auf den Umlagerungsmechanismus von Chalkonepoxiden
Author(s) -
Grisebach Hans,
Barz Wolfgang
Publication year - 1964
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19640970627
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , microbiology and biotechnology , biology
Als Modellreaktion für die Biosynthese der Isoflavone wurden [β‐ 14 C] 4′‐Methoxy‐(Ia), ‐4.4′‐Dimethoxy‐ (Ib) und ‐2′.4′‐Dimethoxy‐chalkonepoxid (Ic) mit Schwefelsäure oder Bortrifluorid zu den entsprechenden ms ‐Formyl‐desoxy‐benzoinen (IIa–c) umgelagert. Wie die 14 C‐Verteilung in IIa–c beweist, verläuft die Umlagerung, wie beim unsubstituierten Chalkonepoxid, unter aus‐schließlicher Wanderung des Aroyl ‐Restes. Da bei der Isoflavonbiosynthese ein Aroyl ‐Restes. wandert, ist in vivo ein Reaktionsverlauf über eine Umlagerung von Chalkonepoxiden unwahrscheinlich.