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α‐Eliminierungen bei alkalimetallorganischen Verbindungen, IV. Synthese von Phenylmercaptocyclopropanen aus Phenylmercaptocarben und Olefinen
Author(s) -
Schöllkopf Ulrich,
Lehmann Gerhard J.,
Paust Joachim,
Härtl HannsDietmar
Publication year - 1964
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19640970603
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Umsetzung von Chlormethylphenylsulfid mit Kalium‐tert.‐butanolat oder n‐Butyllithium in Gegenwart von Olefinen führt zu Phenylmercaptocyclopropanen. Die Synthese verläuft cis ‐stereospezifisch. Bei cis ‐disubstituierten Olefinen entstehen vorwiegend die Addukte mit der endo ‐Konfiguration. Als Zwischenstufe wird Phenylmercaptocarben angenommen, das durch α‐Eliminierung von Kaliumchlorid bzw. Lithiumchlorid aus Kalium‐bzw. Lithiumchlormethylphenylsulfid entsteht. Ein Versuch, Tolan in 3‐Phenylmercapto‐1.2‐diphenyl‐cyclopropen‐(1) überzuführen, schlug fehl; offenbar ist Phenyl‐mercaptocarben nicht zur Addition an die CC‐Dreifachbindung befähigt.