Synthesen und einige Umsetzungen des 2‐Diazo‐ und des 2‐Hydroxy‐indandions‐(1.3)

Das bisher unbekannte 2‐Diazo‐indandion‐(1.3) (I) ist leicht zugänglich durch Umsetzung von Indandion‐(1.3) mit Kaliumäthylat und p ‐ Tosylazid. Es entsteht auch aus Ninhydrin mit p ‐substituierten Benzolsulfonsäure‐hydraziden neben anderen Produkten. Die Cu‐katalysierte Verkochung von I mit Ameisen‐ und Essigsäure führt zu 2‐Acyloxy‐indandionen‐(1.3) (X), aus denen durch Verseifung das Endiolat XIII und über dessen Bleikomplex das 2‐Hydroxy‐indandion XVb erhältlich ist. XV, dessen Struktur im festen und gelösten Zustand diskutiert wird, bildet auf Zusatz von Ninhydrin oder auch durch Autoxydation Hydrindantin (XVI).