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Über 1.2.4‐Triazole, VII. Synthese und Reaktivität von 7‐Amino‐ s ‐triazolo[1.5‐ a ]pyrimidonen‐(5)
Author(s) -
Tenor Ernst,
Kröger CarlFriedrich
Publication year - 1964
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19640970522
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Aus 5‐Amino‐1.2.4‐triazolen und 1‐Cyanacetyl‐3.5‐dimethyl‐pyrazol oder Cyanessigester bei 110–115° erhält man 5‐Cyanacetamino‐1.2.4‐triazole (I), die alkalisch oder thermisch zu 7‐Amino‐ s ‐triazolo[1.5‐ a ]pyrimidonen‐(5) (II) cyclisieren. Diese entstehen auch direkt aus 5‐Amino‐1.2.4‐triazolen und Cyanessigester in Gegenwart von Natriumäthylat order durch Erhitzen der Komponenten auf 180–190°. — Die 7‐Amino‐ s ‐triazolo[1.5‐ a ]pyrimidone‐(5) ergeben mit Phosphoroxychlorid nach vorheriger Acylierung der Aminogruppe 5‐Chlor‐Derivate und mit salpetriger Säure 6‐Nitroso‐Verbindungen, die sich acylierend reduzieren lassen. Die 6‐Acetamino‐Derivate sind andererseits aus 5‐Amino‐1.2.4.‐triazolen und Acetaminocyanessigester zugänglich und erleiden mit Acetanhydrid in der Hitze Ringschluß zu 7‐Methyl‐imidazo[4.5‐ e ]‐ s ‐triazolo[1.5‐ a ]‐pyrimidonen‐(5) (XIII). — Beim Erhitzen von 4‐Amino‐2‐Hydraziono‐pyrimidon‐(6) mit Ameisensäure bildet sich unter Umlagerung das isomere 5‐Amino‐ s ‐triazolo[1.5‐ a ]pyrimidon‐(7).