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Versuche im Enamingebiet, XI. Über eine neue, von Säuren ausgelöste Umwandlung einiger Aminotriazoline
Author(s) -
Pocar Donato,
Bianchetti Giuseppe,
Croce Piero Dalla
Publication year - 1964
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19640970503
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Bei den Phenylazid‐Addukten des 1‐Methyl‐ und 1‐Benzyl‐4‐morpholino‐Δ 3 ‐piperideins beobachtet man verschiedene Säurereaktionen. Mit äthanolischer Salzsäure entsteht unter Eliminierung von Morpholin das entsprechende Tetrahydro‐pyrido‐1.2.3‐triazol, während man mit Essigsäure unter Fragmentierung zu 5‐[(Methyl‐ bzw. Benzyl‐hydroxymethyl‐amino)‐äthyl]‐1‐phenyl‐1.2.3‐triazol gelangt. Bei Verwendung von Ameisensäure wird die Hydroxymethylgruppe zur Methylgruppe reduziert. Reaktionsmechanismen werden vorgeschlagen.