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Über heterocyclische Siebenringsysteme, XIII. Notiz zur Ringschlußreaktion mit o.o ′‐Diamino‐biphenyl
Author(s) -
Ried Walter,
Sinharay Akhileswar
Publication year - 1964
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19640970438
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die von W. Ried und W. Storbeck durchgeführten Ringschlußreaktionen mit o.o ′‐Diamino‐biphenyl wurden fortgesetzt. Die bekannte Synthese von F. E. KING und R. M. Acheson für 2‐substituierte Benzimidazole aus o ‐Phenylendiamin und einem Imidsäureesterhydrochlorid wurde auf o.o ′‐Diamino‐biphenyl übertragen. Unter Alkohol‐ und Ammoniumchlorid‐Abspaltung sollte der Ringschluß zum 5 H ‐Dibenzo[ d.f ][1.3]diazepin erfolgen. Jedoch mißlingt dieser Versuch mit unsubstituierten, aliphatischen Imidsäureester‐hydrochloriden. Dagegen reagieren die aromatischen und die α‐(elektronegativ)‐substituierten aliphatischen Imidsäureester‐hydrochloride fast ausnahmslos unter Bildung der erwünschten 6‐substituierten 5 H ‐Dibenzo[ d.f ][1.3]diazepine.