Zur Einwirkung von Schwefelkohlenstoff auf N ‐methylen‐aktive Pyridinium‐ und Isochinoliniumsalze

N ‐Phenacyl‐isochinoliniumbromid läßt auch bei der Umsetzung mit Schwefelkohlenstoff die gegenüber der entsprechenden Pyridiniumverbindung stärkere Positivierung der 1‐Stellung hervortreten: Es entsteht das Thiazolo[2.3‐ a ]isochinolinium‐Ringsystem. Während N ‐[ p ‐Nitro‐benzyl]‐pyridiniumbromid mit Schwefelkohlenstoff das erwartete Dithioessigsäurebetain bzw. dessen tiefblau lösliches Natriumsalz und mit Alkyljodid das S ‐Alkyl‐betain, weiterhin Äthylen‐mercaptale bildet, führt die analoge Umsetzung beim p ‐Nitro‐, p ‐Cyan‐ und p ‐Chlor‐benzyl‐isochinoliniumbromid unter Dehydrierung zu einem Thiazolo‐[2.3.‐ a ]isochinoliniumbetain, das sich am Schwefel alkylieren läßt; daneben wird etwas Isochinolon gebildet.