Pterine aus 2.4.5‐Triamino‐6‐hydroxy‐pyrimidin und Zuckern

Die Pterine, die bei der Kondensation von 2.4.5.‐Triamino‐6‐hydroxy‐pyrimidin (I) mit Glucose bzw. Ribose mit oder ohne Hydrazinzusatz entstehen, wurden papierchromatographisch getrennt und weitgehend identifiziert. Es sind neben den 8/9‐isomeren Tetra‐ und Trihydroxy‐butyl‐pterinen bzw. den Tri‐ und Dihydroxy‐propyl‐pterinen vor allem 8‐Polyhydroxyalkyl‐9‐methyl‐pterine und 9‐Methyl‐pterin. — Der komplizierte Reaktionsablauf und die Vielfalt der Reaktionsprodukte wird gedeutet. — Unter speziellen Bedingungen lassen sich vier Pterinderivate ohne schwierige Reinigungsoperationen isomerenfrei darstellen: 1. 9‐[Tetrahydroxy‐butyl]‐pterin, 2. 8‐[Tetrahydroxy‐butyl]‐pterin, 3. 8‐[1′.2′‐Dihydroxy‐äthyl]‐9‐methyl‐pterin und 4. 2‐Acetamino‐4‐hydroxy‐9‐[3′.4′‐diacetoxy‐buten‐(1′)‐yl]‐pteridin. — Bei der katalytischen Hydrierung von 9‐Polyhydroxyalkyl‐pterinen tritt eine stufenweise Eliminierung der Hydroxylgruppen der Seitenkette ein.