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Pterine aus 2.4.5‐Triamino‐6‐hydroxy‐pyrimidin und Zuckern
Author(s) -
Weygand Friedrich,
Simon Helmut,
Keil Karl Diether,
Millauer Hans
Publication year - 1964
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19640970411
Subject(s) - chemistry , pterin , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , cofactor , enzyme
Die Pterine, die bei der Kondensation von 2.4.5.‐Triamino‐6‐hydroxy‐pyrimidin (I) mit Glucose bzw. Ribose mit oder ohne Hydrazinzusatz entstehen, wurden papierchromatographisch getrennt und weitgehend identifiziert. Es sind neben den 8/9‐isomeren Tetra‐ und Trihydroxy‐butyl‐pterinen bzw. den Tri‐ und Dihydroxy‐propyl‐pterinen vor allem 8‐Polyhydroxyalkyl‐9‐methyl‐pterine und 9‐Methyl‐pterin. — Der komplizierte Reaktionsablauf und die Vielfalt der Reaktionsprodukte wird gedeutet. — Unter speziellen Bedingungen lassen sich vier Pterinderivate ohne schwierige Reinigungsoperationen isomerenfrei darstellen: 1. 9‐[Tetrahydroxy‐butyl]‐pterin, 2. 8‐[Tetrahydroxy‐butyl]‐pterin, 3. 8‐[1′.2′‐Dihydroxy‐äthyl]‐9‐methyl‐pterin und 4. 2‐Acetamino‐4‐hydroxy‐9‐[3′.4′‐diacetoxy‐buten‐(1′)‐yl]‐pteridin. — Bei der katalytischen Hydrierung von 9‐Polyhydroxyalkyl‐pterinen tritt eine stufenweise Eliminierung der Hydroxylgruppen der Seitenkette ein.