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α.α′‐Dinitro‐α‐methoxymethyl‐glutarsäure‐dimethylester; α‐Nitro‐acrylsäure‐methylester als Zwischenstufe
Author(s) -
Gundermann KarlDietrich,
Cohnen Wolfgang,
Alles HansUlrich
Publication year - 1964
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19640970305
Subject(s) - chemistry , nitro , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , alkyl
Die Umsetzung von α‐Brom‐β‐methoxy‐propionsäure‐methylester mit Natriumnitrit liefert nicht α‐Nitro‐β‐methoxy‐propionsäure‐methylester (II), sondern α.α′‐Dinitro‐α‐methoxymethyl‐glutarsäure‐dimethylester (IV), der durch MICHAEL‐Addition aus intermediär gebildetem II und α‐Nitro‐acrylsäure‐methylester (III) entsteht. IV wird ebenfalls über III auch bei der Oxydation von O ‐Methyl‐DL‐serin‐methylester in guter Ausbeute erhalten. Die Struktur von IV ergibt sich aus dessen Überführung in das Glutarsäurelactam‐Derivat V, welches auf unabhängigem Wege dargestellt wurde.