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α‐Eliminierungen bei alkalimetallorganischen Verbindungen, III. Alkoxycyclopropane aus Alkoxycarbenen und Olefinen
Author(s) -
Schöllkopf Ulrich,
Pitteroff Walter
Publication year - 1964
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19640970304
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Umsetzung von Chlormethylalkyläthern mit tert. ‐Butyllithium in Olefinen führt zu Alkoxycyclopropanen. Alkoxycarbene, die aus den Halogenäthern durch α‐Eliminierung von HCL hervorgehen, werden als Zwischenstufen postuliert. n‐Butyllithium wirkt auf Chlormethylalkyläther nicht metallierend ein, sondern substituierend. – Aus 3‐Chlor‐3‐methoxy‐2.2‐dimethyl‐propan (Methyl‐[α‐chlor‐neopentyl]‐äther) entsteht mit n‐Butyllithium neben 3‐Methoxy‐2.2‐dimethyl‐heptan noch erythro ‐ und threo ‐3.4‐Dimethoxy‐2.2‐dimethyl‐4‐tert.‐butyl‐octan, aber kein 1‐Methoxy‐2.2‐dimethyl‐cyclopropan.